《高等有机化学》PDF+书签

xyzabcxyzabc

·出版社：高等教育出版社
·页码：349 页
8 e! x) q! w) f) X, v·出版日期：2003年04月
7 X; {  t8 x2 U# R  m1 C: g3 |+ x4 B  a: Z·ISBN：7040114291
·条形码：9787040114294
8 y: `4 J# K2 V- N4 e2 C+ ?# v6 I" ^·包装版本：第1版
6 H- ~4 v! b, x5 v·装帧：平装
' m! \4 R' |6 J# {9 V" r·开本：16
·正文语种：中文
内容简介
+ ]2 l, a: L0 S" k$ L2 s6 ^《高等有机化学》是教育部师范教育司组织编写的中学教师进修高等师范本科（专科起点）教材，全书共14章。第一章至第三章内容为有机化学结构理论，讨论了电子效应、空间效应、立体化学和酸碱理论。第四章论述了有机反应机理、测定方法和活泼中间体。第五章至第九章为极性反应方面的内容。分别讨论了脂肪族取代反应、芳香族取代反应、碳一碳重键的加成反应、碳一杂重键的亲核加成反应和消除反应。第十章至第十三章讲述了自由基反应，氧化还原反应、分子重排反应和周环反应。第十四章讨论有机反应定量和半定量理论。书末附有习题参考答案及提示。
7 V" W$ A$ h6 `7 f, O6 |/ Y《高等有机化学》可作为化学专业（专科起点）进修本科的高等有机化学课程的教材，也可供理工科化学化工高年级学生、研究生参考。
目录
% H3 T4 z/ x  M+ z第一章 电子效应和空间效应
§1．1诱导效应
7 l# D+ _0 l' e* F/ y* Q一、共价键的极性与静态诱导效应
, Y$ J3 y7 _: o! D% I二、静态诱导效应的强度及其比较
1．根据酸碱的强度比较
& L. m+ Q& \/ F4 x4 A2．根据偶极矩比较
. t! Z1 h0 P6 K  X8 o3．由核磁共振化学位移比较
5 w" P# s: S. }4．根据诱导效应指数比较
三、关于烷基的诱导效应问题
四、动态诱导效应
五、诱导效应对反应活性的影响
1．对反应方向的影响
& D6 D) h7 y5 N2．对反应机理的影响
# y. x* D& D& T4 Z: x& n3．对反应速率的影响
, ]1 k( t0 L& W3 F. i4．对化学平衡的影响
# T8 U% ~2 o* {  x4 U§1．2共轭效应
6 S/ J2 d/ c2 D/ ^5 t, X一、电子离域与共轭效应
0 s# X) h* N+ j二、静态共轭效应
1．共轭效应的表现
2．共轭效应与诱导效应的区别
. x% L- e% s2 l/ \7 _3．共轭效应的相对强度
三、动态共轭效应
; w4 p5 x/ @& w1 Q+ d5 U- P四、共轭体系
; ~: O% A* E, S) ~8 k" i1．π—π共轭体系
( b2 g& w+ J' a1 H. Y8 d/ s1 t2．p—π共轭体系
1 e4 T# }+ I+ K& x6 H1 B五、共轭效应与反应性
1．对化合物酸碱性的影响
2．对反应方向和反应产物的影响
6 m1 {) e$ ^# |8 p: s7 {- D4 G3．对反应机理的影响
. `! p0 K2 _0 j' {! g0 R: Y4．对反应速率的影响
§1．3超共轭效应
0 o1 f! Q: X9 C' E, a9 ?7 o/ S( p& U§1．4场效应和空间效应
3 m" F9 b& {% i5 W& p一、场效应
二、空间效应
§1．5立体电子效应
6 m' l8 \5 y! r7 B' ]) g习题
6 j% t/ d5 |1 q# ^* P第二章 立体化学
! B' q7 K: g( c, Q' U# K, U§2．1含有刚性结构化合物的构型异构
一、双键化合物的构型异构——顺反异构
二、脂环化合物的顺反异构
5 Z: i* @+ X: }5 E§2．2对映异构
: y6 h7 r+ Y- v" R# R" K2 x. f) D一、含有一个手性中心的化合物
二、含有多个手性中心的化合物
* W$ W2 C4 X: p三、非对映异构关系
四、含有手性中心的环状化合物
# |9 P  y6 d, E% W7 K五、外消旋体的拆分
六、前手性碳原子和前手性分子
8 A7 R; Z; o9 l' g§2．3构象与构象分析
一、开链饱和体系的构象
1．乙烷的构象
* w3 a$ Q" Z' j5 y2．正丁烷的构象
; g' Z7 {; y1 k4 R3．其他开链体系的构象
# I4 i+ U8 z! h: m$ i5 I9 |二、环己烷及其衍生物的构象
1．环己烷的构象
$ L# H+ K: X9 }9 W7 ^6 o" ]$ M2．一取代环己烷衍生物的构象
3．二取代环己烷的构象
4．其他碳环的构象
5．稠合脂环化合物的构象
) E. m' ]/ P1 Y- m$ m+ o0 l2 R6．杂环化合物的构象
; P0 l7 ^  m! z" e$ d2 {§2．4反应过程中的立体化学简介
一、区域选择反应和区域专一反应
7 b" a. r/ U, q5 f" h5 G二、立体选择反应和立体专一反应
主要参考文献
  y( U" z) d3 R$ h% Z: E习题
# D; G( @7 u, s; P% z: l  c; v; g第三章 酸碱理论
" j: L7 v6 M+ K6 h3 ?" Z* o§3．1酸碱概念
一、酸碱的质子理论
二、酸碱的强度及测定
* F) T  w7 e/ k) ]+ s三、酸碱的电子理论
§3．2结构和介质对酸碱强度的影响
一、分子中主要原子在周期表中的位置
二、诱导效应和场效应
4 [0 v! m7 E; z: s. H, d# @+ s三、共轭效应
0 P7 Z; N7 S  |, ]' q4 S四、空间效应
五、氢键的影响
六、溶剂对酸碱强度的影响
, f1 E+ Y& U/ k8 Z0 R3 k§3．3硬软酸碱原理(HSAB原理)
一、硬软酸碱的分类
二、硬软酸碱原理
( k: B: [2 J( u" ^. D- A2 I2 r4 J三、硬软酸碱原理在有机化学中的应用
) x0 K) R0 \. B1．有机化合物的稳定性
) u. b; }* b$ A2．亲核活性
. a: Z7 y$ x7 z( g3．羧酸的O一烷基酯化
4 f( D& u( o0 G+ X4．两可亲核试剂和两可亲电试剂
! T+ m% X) o( b$ \* ?( U5 R5．氧化反应
3 p0 i6 V; Q( s; }§3．4酸碱催化
一、一般酸碱催化和特殊酸碱催化
二、Br6nsted催化定律
- F7 T. a7 S7 D8 ]0 _§3．5超强酸和超强碱
. f0 b& n7 ]3 k+ `( ?3 C一、常见的超强酸体系
* V# a6 U& Z7 z- N  }% M; T" n  r二、超强酸体系中的反应
1．碳正离子和其他阳离子
' P8 v4 a+ z$ |4 I0 n2．超强酸和石油化工
% S" N, Z4 h. v: O# s1 v3．超强酸催化的有机反应
* c- C& z% \4 w3 R  ~4 I) U三、超强碱
习题
7 }  ]- ^( w$ \, g0 Y" Q# y# N) v1 i第四章 有机反应机理、测定方法和活泼中间体
§4．1有机反应分类
+ k( \; f' ~  _2 p2 i! Z, D一、自由基反应
) k- I8 H" N) I& ]. L二、离子反应
三、分子反应
) e. b4 J* Q0 R- a1 W/ i! f% ]! W§4．2有机反应中的试剂分类
4 D) u% q' U  I% b9 T) q§4．3反应速率理论
一、反应的能学原理
二、化学反应动力学
. y% Z- K: N' D+ D三、过渡状态理论
四、卜tammond假设
8 j' r3 v4 I6 B* b+ Z2 K五、同位素效应
( K9 ^5 o# z2 o$ M6 t2 J9 P( [7 r§4．4有机反应中的活泼中间体
* m. U) H+ Y( A; j+ p4 h; E一、碳正离子
1．碳正离子的结构与稳定性
) z4 ^  Y0 D: r' p+ F# m. y/ L/ [$ R2．碳正离子的形成
4 l4 J. D9 ^7 r" f3．碳正离子的反应
3 n# [; F" I* u4．非经典离子
- i- t: ^2 N. e1 W9 o/ C0 l; H二、碳负离子
; a1 b; R5 d; Z, ?6 {1．碳负离子的构型与稳定性
2 Q' y& g8 j% ^8 ?" O3 V2．碳负离子的形成
3．碳负离子的反应
三、内锚盐
四、自由基
1．自由基的生成
2．自由基的结构
3．自由基的稳定性
五、碳烯
1．碳烯的结构
2．碳烯的形成
3．碳烯的反应
0 |' ]: D6 X: @9 A7 m0 W六、氮烯
1．氮烯的生成
2．氮烯的反应
七、芳炔
$ r, f: t( L. _/ t, u, ~# x* V1 C1．结构
2．芳炔的生成
3．芳炔的反应
/ z4 m9 I+ ^) W§4．5有机反应机理的测定方法
* ]7 {; }" X: {& c9 J一、产物的鉴定
0 Q  O! j. k' r5 Q% D) G7 v" ?二、中间体存在的确定
% f- ?0 U4 P, E' O1 r+ Y三、同位素标记
四、立体化学的研究
  r% F! \* R8 u9 n五、动力学研究
$ c' E- Q; Q3 L1 R. c习题
& p* {$ o8 T( J第五章 脂肪族取代反应
§5．1亲核取代反应历程
一、脂肪族亲核取代反应类型
二、单分子亲核取代反应(SNl)历程
三、双分子亲核取代反应(SN2)历程
# k6 b+ O2 H( L9 H& n5 \( z四、离子对历程
五、SN2反应
六、分子内的亲核取代反应(SNi)历程
6 I! Z8 ]5 U1 P2 }/ z3 ~" X§5．2亲核取代反应的立体化学
6 F) a6 Q. k6 ^. o" P一、SN1反应
二、SN2反应
: p( c( d& s8 b! Y' X- {三、SN2反应和SNi反应
3 A7 M! y; ~( \0 T0 J6 n5 r+ b" c" a) M§5．3亲核取代反应的影响因素
一、反应物烃基的结构
1．电子效应
2．空间效应
二、亲核试剂
三、离去基团
+ j9 w9 ?5 h/ a; ]四、溶剂的性质
§5．4邻基参与
一、n参与
二、π参与
1．C—C双键参与作用
2．环丙基的参与作用
3．芳基参与作用
( A+ U2 t( {* D§5．5亲核取代反应实例
) c, ~, T* S4 a" \# W一、醇及相关的含氧化合物
- G8 _/ R  A# I二、硫醇和有关C—S键化合物
# L) r( o0 a4 t' L三、卤代烷和c—x键化合物
四、胺及相关的C—N键化合物
- ]2 P. g3 {" g% Q# i! j9 n) ~. P; a五、C—H键的形成
$ {1 }+ d% O2 w六、C—C键的形成
§5．6亲电取代反应
8 F4 p: t4 x6 J9 Y一、亲电取代反应历程
; h" C. z/ u7 y  t, X8 |二、影响亲电取代反应历程的因素
& X* q, U# J. E7 m. ?1．反应物结构
0 ]+ y, E* R# r1 e7 H- ?. _3 b, F! y2．离去基团
8 u+ X; {6 s! z3．溶剂效应
三、亲电取代反应实例
1．氢交换反应
# L/ w9 K1 E. g2．双键的迁移
& k# @" @& b2 q9 h) p% P- u3．含碳离去基团的反应
3 t! ]6 R1 i8 c. F习题
第六章 芳香性和芳香化合物的取代反应
9 g. f6 Y8 u" t& b1 I. K§6．1芳香性
一、芳香化合物的特点
% U# F+ c) V4 f6 y/ [二、Huckel4n+2规则
1 k# N8 n) b6 R9 M3 r  m/ i/ J三、单环π体系及轮烯
& f2 x4 ~9 }" e& s1．小环芳香结构
2．中环芳香结构
7 d  [) X8 B; k, i" Q. s6 P& S/ Z3．大环芳香结构
四、多环芳香结构
1．多苯稠环体系
2．奠(azulene)
; @4 ?3 _! f9 w" h五、杂环π体系的芳香性
六、同芳香性
' n2 c- K$ p! A- x& v( s$ z9 J) y3 T§6．2芳香亲电取代反应
一、反应历程
; q" y" V1 T+ X, X二、亲电体的活性
三、定位效应和反应活性
& ?0 `" m5 h" v3 D1 J1 Y4 w' O  M1．邻对位定位基和间位定位基
7 @! e- g6 Y; O  ^9 K1 W9 J5 }2．定位规则的解释
: d3 B, Y  j3 N( ?8 t' }& X' x3．一个以上取代基的定位效应
, {3 u/ d. H/ k$ e$ K4．分速率因子
$ @& I8 o  f6 [9 j5 F( G5．影响邻、对位产物比的因素
6 i$ N6 r' J) t; Y7 v四、早期和晚期过渡态
五、芳香亲电取代反应实例
1．氢交换
2．硝化
3．卤化
6 @" }' [+ n0 c- `$ \! D& `0 p4．磺化
) s+ F+ o4 {) p) h. O" M1 M$ F5．Friedel—Crafts烷基化反应
6．Friedel—Crafts酰基化反应
§6．3芳香亲核取代反应
/ Y3 d; t8 Z# Z3 C- [- ]一、反应历程
1．中间体络合物历程
2．重氮盐SNl历程
3．苯炔历程
  L( K$ w- [- g6 o5 p1 V" G二、反应活性
' X0 ]( X/ @' j$ N* x# L; q1．反应物结构的影响
9 W6 z# K( v: K% A" M$ v4 O  d% z2．离去基团的影响
3．进攻亲核试剂的影响
+ H$ ~- T0 G7 j( p; t习题
第七章 碳一碳重键的加成反应
§7．1亲电加成反应
一、反应历程
1．双分子亲电加成反应AdE2
2．三分子亲电加成反应AdE3
二、亲电加成反应的立体化学
9 y1 z6 _, i  C0 u1．反应机理和立体化学
. y4 U: T7 u7 q: `3 P/ P2．影响亲电加成反应立体化学的因素
三、取代基的性质对烯烃加成反应的影响
$ j/ p$ d3 y; c% K2 ~6 Q4 d+ k1．加成反应的方向
2．烯烃的反应活性
四、共轭烯烃的加成反应
5 }9 z- Q8 f0 Y7 m: p+ @( q$ P, ]§7．2亲电加成反应的实例
一、烯烃与卤化氢的加成反应
二、烯烃与卤素的加成反应
' g' f. b5 u7 p4 ?三、加次氯酸
四、酸催化水合
4 ?2 C& q8 o2 b1 G五、加碳正离子
( b$ p8 f  M, U* D. w六、硼氢化反应
七、汞氧化反应
5 o- r! T$ P4 ~  {§7．3亲核加成反应
一、烯烃的亲核加成
二、炔烃的亲核加成
习题
) z6 L( E* m4 u/ j第八章 碳一杂重键的亲核加成
3 Q* h; Z1 l0 U" w& a§8．1醛、酮的亲核加成反应
一、反应历程
二、醛、酮的反应活性
1．影响醛、酮活性的空间因素
: b$ l1 T* l1 {+ S: v2．影响醛、酮活性的电子效应
三、醛、酮亲核加成反应的立体化学
: c0 e/ Q# f. ^  Y4 d! f四、醛、酮的亲核加成反应举例
' D# M9 L6 m  R5 v" y- ]1．与杂原子亲核试剂的加成反应
3 ?1 n$ }/ V1 T9 F3 y2．与碳原子亲核试剂的加成一消除反应
3．与氮亲核试剂的加成一消除反应
6 D! R5 S6 n9 z4 i9 `1 L§8．2羧酸及其衍生物与亲核试剂的加成
一、反应历程
; R0 W4 ^/ @- b6 {. z% S二、结构与活性
1 Q) Q, H8 P7 i. N三、反应举例
& G  |& v5 y" S5 o* A: s1．酯化与水解
2．酯化和合成酰胺的反应
  z4 v4 t: i$ v% o9 z" }3．酯交换反应
0 q" B% [' u5 q4．酯缩合及其有关反应
§8．3α,β一不饱和羰基化合物的亲核加成
; p) \, G9 L- O9 u: V0 E( P一、反应历程
二、影响加成方式的因素
: s9 a. ^3 o! l; a' R; f* r1．反应物
2．亲核试剂
8 a! {$ M" {' ]* g; H( V- j) T3．温度
1 ]6 Q6 T7 G# j% P9 c) r3 w2 ]( O三、应用
§8．4碳一氮重键的亲核加成
9 a* F9 g4 K9 o2 L$ t0 K% S一、亚胺的亲核加成
二、腈的亲核加成。
1．腈的水解
) J% k2 r  N" b: S6 J& l0 e2．ThorDe反应
主要参考文献
) M( r1 V/ w- X6 a( ]4 Z. x: q. g习题
第九章 消除反应
§9．1消除反应的历程
5 h" R9 S5 N* Z) c, o- y& |) B一、双分子消除(E2)反应历程
+ I1 g, ^* }( A二、单分子消除(E1)反应历程
三、共轭碱单分子消除(E1cb)反应历程
# t% T, U$ o! I- u§9．2消除反应的取向
一、消除反应的一般规则
1．Savtzeff规则
; C0 S9 x$ v1 X- z# x2．H0fmann规则
. s* f+ Y5 M2 C二、反应历程与消除反应的取向
0 U# t/ g# }' T§9．3影响消除反应的因素及消除反应与
取代反应的竞争
一、反应物的结构
" b7 {; `0 M9 r9 u/ t- q二、碱的影响
三、离去基团的影响
+ L& j4 }0 w% p: q9 ~四、溶剂的影响
- @: b+ h7 J7 q% o4 R) H% L" m; k五、温度的影响
* L* i9 j/ Q# J+ l  {§9．4消除反应的立体化学
一、E2反应的立体化学
1 S& V' X, `( A$ d, d3 ^二、E1反应的立体化学
/ N: o$ M" B. ~3 V* R* @三、E1cb历程中的立体化学
§9．5热消除反应
3 @/ n3 F( D4 t2 r; `# B: |一、热消除反应的历程
1．环状过渡态历程
2．自由基历程
二、热消除反应的取向
9 U' [+ L$ ]: t5 a. P  _三、热消除反应举例
1．羧酸酯的热消除反应
2．cope消除反应
3．Chugaev反应
习题
' O9 [! ^# s: y第十章 自由基反应
§10．1自由基的产生和活性
1 ]3 t/ B7 m2 F- z5 o' U, @: x……
第十一章 氧化还原反应
第十二章 分子重排反应
第十三章 周环反应
第十四章 有机化学定理和半定量理论
, t  A3 X$ l9 c习题参考答案及提示

( m0 J1 {% S( R4 y: V2 Q. M* j4 ][ 本帖最后由 xyzabcxyzabc 于 2009-7-27 23:06 编辑 ]