《高等有机化学》PDF+书签

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·出版社：高等教育出版社
! ?- x* J# ?, I! E·页码：349 页
, Y: G1 N# s- e& {, [; k- P·出版日期：2003年04月
4 Q2 c: w8 \6 T' z: O. w& x·ISBN：7040114291
·条形码：9787040114294
. ]; _" c9 R6 o0 x6 Y3 ?6 }. q" {/ j·包装版本：第1版
·装帧：平装
·开本：16
·正文语种：中文
; E6 h0 r/ J  r5 L& x内容简介
' \! g2 u; n( m1 x/ ~《高等有机化学》是教育部师范教育司组织编写的中学教师进修高等师范本科（专科起点）教材，全书共14章。第一章至第三章内容为有机化学结构理论，讨论了电子效应、空间效应、立体化学和酸碱理论。第四章论述了有机反应机理、测定方法和活泼中间体。第五章至第九章为极性反应方面的内容。分别讨论了脂肪族取代反应、芳香族取代反应、碳一碳重键的加成反应、碳一杂重键的亲核加成反应和消除反应。第十章至第十三章讲述了自由基反应，氧化还原反应、分子重排反应和周环反应。第十四章讨论有机反应定量和半定量理论。书末附有习题参考答案及提示。
《高等有机化学》可作为化学专业（专科起点）进修本科的高等有机化学课程的教材，也可供理工科化学化工高年级学生、研究生参考。
目录
第一章 电子效应和空间效应
" `1 u+ Z! ?6 r0 k0 [§1．1诱导效应
一、共价键的极性与静态诱导效应
2 G( b5 M9 \3 }$ \" R二、静态诱导效应的强度及其比较
1．根据酸碱的强度比较
9 p3 w/ l0 `  U' t2．根据偶极矩比较
3．由核磁共振化学位移比较
4．根据诱导效应指数比较
& o, y0 P* o2 _: l- z三、关于烷基的诱导效应问题
四、动态诱导效应
五、诱导效应对反应活性的影响
1．对反应方向的影响
4 R; N: y1 @9 ^9 w7 @2．对反应机理的影响
9 j) |8 g  M' R0 ]  C1 e6 ?7 t3．对反应速率的影响
4．对化学平衡的影响
$ L& h4 s! R. p/ t6 j§1．2共轭效应
一、电子离域与共轭效应
二、静态共轭效应
. |( |; u6 K; m( V3 e1．共轭效应的表现
2．共轭效应与诱导效应的区别
3．共轭效应的相对强度
三、动态共轭效应
四、共轭体系
7 N! A6 N7 q$ Z2 Y3 {6 C1．π—π共轭体系
2．p—π共轭体系
五、共轭效应与反应性
' V' Y0 w  u, @( }+ m1．对化合物酸碱性的影响
2．对反应方向和反应产物的影响
+ a7 D. f" U) k, j1 Z, n3．对反应机理的影响
4．对反应速率的影响
5 i5 o, U3 W% B  F§1．3超共轭效应
§1．4场效应和空间效应
一、场效应
二、空间效应
7 H( A7 V" e2 v' Q  C0 g  ~§1．5立体电子效应
  W5 P: L! ^/ \  g9 {5 V习题
" a! Q' R5 Z! Y8 U2 K第二章 立体化学
§2．1含有刚性结构化合物的构型异构
一、双键化合物的构型异构——顺反异构
二、脂环化合物的顺反异构
§2．2对映异构
一、含有一个手性中心的化合物
二、含有多个手性中心的化合物
# S7 I) X+ u  G8 D) b5 l$ T三、非对映异构关系
! N, h* j6 M; H* X0 i) C四、含有手性中心的环状化合物
五、外消旋体的拆分
六、前手性碳原子和前手性分子
6 c, N( z) r' A) d6 M§2．3构象与构象分析
# i9 V2 W2 Y8 b% n一、开链饱和体系的构象
1．乙烷的构象
2．正丁烷的构象
3．其他开链体系的构象
$ v9 v9 F" X! z% c. n  f) ~% K二、环己烷及其衍生物的构象
1．环己烷的构象
4 u7 j) U8 N( o* X2 A  h, D2．一取代环己烷衍生物的构象
3．二取代环己烷的构象
; U  S# x, o5 `4．其他碳环的构象
5．稠合脂环化合物的构象
/ H2 ]. \1 D- E; j) u! l6．杂环化合物的构象
( d4 C+ z9 j9 x# m§2．4反应过程中的立体化学简介
一、区域选择反应和区域专一反应
3 l) U- ^- i" u. U, r二、立体选择反应和立体专一反应
主要参考文献
习题
+ T$ p: _# w2 k9 C: \第三章 酸碱理论
, C! d  n; ^# K§3．1酸碱概念
  ~4 B% o' D& G" V" p" E# w一、酸碱的质子理论
! E( \. j! f0 p二、酸碱的强度及测定
三、酸碱的电子理论
7 X1 ]- c6 ?: e- }  g§3．2结构和介质对酸碱强度的影响
; U$ T6 U* ]0 f% e6 T* n" s: u一、分子中主要原子在周期表中的位置
二、诱导效应和场效应
三、共轭效应
四、空间效应
& Z' ]2 Q6 y, M7 h/ {$ N0 B五、氢键的影响
六、溶剂对酸碱强度的影响
§3．3硬软酸碱原理(HSAB原理)
一、硬软酸碱的分类
* }% k' C/ }( Q( @# L% i/ a二、硬软酸碱原理
三、硬软酸碱原理在有机化学中的应用
* C. C* \5 {4 ^& J/ G1．有机化合物的稳定性
0 n; d& o3 u5 ]0 q/ k! X- H2．亲核活性
3 t. C7 ~' E- ?/ e& e7 O0 U3．羧酸的O一烷基酯化
* M3 b. ]0 t! P3 F7 p% ^' Y4．两可亲核试剂和两可亲电试剂
$ Y# U3 E0 i' J; V5．氧化反应
§3．4酸碱催化
0 N9 ]# W% C0 J5 L1 n  c, ?一、一般酸碱催化和特殊酸碱催化
6 r0 R0 G3 P' H( ~二、Br6nsted催化定律
§3．5超强酸和超强碱
一、常见的超强酸体系
二、超强酸体系中的反应
1 s! q3 a" n! V# ~- s& ?1．碳正离子和其他阳离子
/ v5 x  U* t  F: ?# r2．超强酸和石油化工
3．超强酸催化的有机反应
1 |) T* l3 z  Z2 ?# z7 D三、超强碱
习题
* v, s: Y8 V9 {' M3 {. R8 e第四章 有机反应机理、测定方法和活泼中间体
7 J5 c4 L" ?9 H+ l" @§4．1有机反应分类
一、自由基反应
二、离子反应
三、分子反应
  g9 P5 r3 S- {5 N: i§4．2有机反应中的试剂分类
§4．3反应速率理论
一、反应的能学原理
, ~: T( i& ^$ k1 }2 `9 l2 ]2 _二、化学反应动力学
3 l! a8 z/ s5 x9 o$ f- w三、过渡状态理论
8 s; t# _3 |/ @1 r四、卜tammond假设
% B- Q/ w5 z: F4 Q) b$ K# T. R5 |五、同位素效应
§4．4有机反应中的活泼中间体
; }7 c4 r7 M8 H( e/ M一、碳正离子
9 B! ]8 S& k$ G* b2 A* |: m1．碳正离子的结构与稳定性
3 B6 U; N2 I" \& ]/ n2．碳正离子的形成
" P  u7 c" }- [1 v0 R3．碳正离子的反应
* s3 j$ x: t) p+ Q7 q6 O4．非经典离子
$ y3 t% o/ o0 {6 R$ G" {0 f! T二、碳负离子
! x: P- l1 g' c; s" [1 b1．碳负离子的构型与稳定性
2．碳负离子的形成
- t6 G, |; p4 S' N3．碳负离子的反应
三、内锚盐
四、自由基
1．自由基的生成
2．自由基的结构
9 H9 j4 Z9 V- L+ e2 S  ]3．自由基的稳定性
0 X! y' k; {. V五、碳烯
- E& U/ A. [0 ^$ H- `' S1．碳烯的结构
2．碳烯的形成
# H2 v+ h& ^' ^6 X$ q5 s3．碳烯的反应
六、氮烯
1．氮烯的生成
2．氮烯的反应
' T) C" \$ k. @2 e( K9 S% G七、芳炔
. v' q2 V" [. c- w1．结构
2．芳炔的生成
) [$ A/ g. t7 A8 ]9 ^& t  q  h3．芳炔的反应
§4．5有机反应机理的测定方法
* M5 r$ l8 Y; f; ?  }一、产物的鉴定
5 X4 q' U7 V1 ~& {8 u, Y二、中间体存在的确定
3 }' ]  D* S* k/ q6 m三、同位素标记
- f, O( W  X5 F$ G' D: A" r四、立体化学的研究
( n8 ]8 B! e: m1 N  |; e( F五、动力学研究
- c* S" J: v" ?' `. D习题
第五章 脂肪族取代反应
2 X- m/ o1 ^9 s7 T§5．1亲核取代反应历程
一、脂肪族亲核取代反应类型
二、单分子亲核取代反应(SNl)历程
  E0 R8 h4 @+ ]+ y5 R三、双分子亲核取代反应(SN2)历程
四、离子对历程
五、SN2反应
9 N' t- q" h% I! T& H, n六、分子内的亲核取代反应(SNi)历程
§5．2亲核取代反应的立体化学
  K8 Y( O. K& S0 {一、SN1反应
二、SN2反应
8 x* r/ a0 E1 B% \0 w1 A2 x! {3 ~三、SN2反应和SNi反应
§5．3亲核取代反应的影响因素
一、反应物烃基的结构
6 G9 z% L& E0 Z7 I1．电子效应
. x1 t+ H7 ~+ i  j, G2．空间效应
二、亲核试剂
. c) @; ]1 g0 l2 k' \. t7 \三、离去基团
& o. F0 ~4 E$ T4 M+ N9 d/ n0 W2 L8 ~四、溶剂的性质
§5．4邻基参与
一、n参与
二、π参与
1．C—C双键参与作用
2．环丙基的参与作用
" c* Y3 \. ]2 _# t( N- Z3．芳基参与作用
+ E% J4 r) A' u( c/ p§5．5亲核取代反应实例
0 L. u2 \6 Y; M4 o# n一、醇及相关的含氧化合物
二、硫醇和有关C—S键化合物
三、卤代烷和c—x键化合物
四、胺及相关的C—N键化合物
五、C—H键的形成
6 u% r0 E% |  [- z4 M3 W六、C—C键的形成
6 R; y; X: a& I+ w. z§5．6亲电取代反应
* A% Q5 V, `' z4 w. U& t; d* @6 m一、亲电取代反应历程
4 g% W% n0 y* c二、影响亲电取代反应历程的因素
1．反应物结构
2．离去基团
: w) Y0 o3 k7 r, r: R+ a6 a4 A- n3．溶剂效应
. n: T) W8 L% ?4 V' r三、亲电取代反应实例
1．氢交换反应
/ W; R! e' @3 C/ o9 v3 _7 X2．双键的迁移
! a& E7 }) S; o3．含碳离去基团的反应
习题
9 y2 e6 [! i8 `) c: B+ e% Z第六章 芳香性和芳香化合物的取代反应
§6．1芳香性
' P) b# U/ H+ K8 c一、芳香化合物的特点
  M+ v0 _! Y" K) b二、Huckel4n+2规则
三、单环π体系及轮烯
1．小环芳香结构
: Y+ v8 ^9 p; [* T1 J/ [2．中环芳香结构
3．大环芳香结构
四、多环芳香结构
1．多苯稠环体系
  S  r0 s& g/ a" r2 r2．奠(azulene)
五、杂环π体系的芳香性
: y' N9 o- k9 U4 [六、同芳香性
1 M$ I, G- G, t  ~7 X+ G§6．2芳香亲电取代反应
一、反应历程
( k$ r% {& p0 F3 b3 p2 }二、亲电体的活性
2 G$ O4 b6 M% M* L$ h三、定位效应和反应活性
1 W/ ^+ r' L' o% y1 v8 [0 b1．邻对位定位基和间位定位基
$ S( P# \4 W* E/ K6 {7 }2．定位规则的解释
; p( }" `3 }% a3．一个以上取代基的定位效应
4．分速率因子
9 r% ^  W4 K5 ~' w) J6 p5．影响邻、对位产物比的因素
$ g  ~, R& N: A0 u2 c四、早期和晚期过渡态
五、芳香亲电取代反应实例
1．氢交换
2．硝化
3．卤化
" g8 r2 \4 G" K4．磺化
' c: _! L- o0 I6 U: |5．Friedel—Crafts烷基化反应
% J7 p! p% _5 G- _4 p0 y: m4 K0 k6．Friedel—Crafts酰基化反应
8 f7 x( l/ P1 w& T§6．3芳香亲核取代反应
一、反应历程
# a0 V% [8 d3 e; I( O4 u1．中间体络合物历程
6 N2 g/ u" D- e2．重氮盐SNl历程
+ `% ]0 r: t; W7 Y( D3．苯炔历程
5 Z4 v3 \/ e: S: t; ^% q* p二、反应活性
1．反应物结构的影响
2．离去基团的影响
0 J) b# ~* Z# P, o& j; u* |3．进攻亲核试剂的影响
习题
第七章 碳一碳重键的加成反应
( y7 p$ q/ T. n2 U! W. f§7．1亲电加成反应
" M8 w8 d, E0 D5 {3 O$ V! Q1 _  I9 I一、反应历程
1．双分子亲电加成反应AdE2
2．三分子亲电加成反应AdE3
二、亲电加成反应的立体化学
# }9 y7 [# v0 _2 y* Z1．反应机理和立体化学
2．影响亲电加成反应立体化学的因素
# S6 M% z& y1 ^5 K' k% I三、取代基的性质对烯烃加成反应的影响
1．加成反应的方向
( G5 {/ o2 |) {2 F; Q3 I0 P7 J2．烯烃的反应活性
& V3 H) H  z: q8 J' E; d1 [" S+ u  q四、共轭烯烃的加成反应
§7．2亲电加成反应的实例
: S! d+ }9 e+ g/ g* J一、烯烃与卤化氢的加成反应
9 Z, i( ]0 Z1 \- B( c" S# h二、烯烃与卤素的加成反应
三、加次氯酸
四、酸催化水合
五、加碳正离子
* D' E7 D9 m& c1 }+ I六、硼氢化反应
七、汞氧化反应
§7．3亲核加成反应
$ `8 }$ S$ W- S一、烯烃的亲核加成
二、炔烃的亲核加成
习题
  Z3 m: \5 O) t: _7 G; o& R第八章 碳一杂重键的亲核加成
§8．1醛、酮的亲核加成反应
一、反应历程
7 x( F# H: i/ n二、醛、酮的反应活性
' b+ g, X' H1 q$ z6 B+ H7 D1．影响醛、酮活性的空间因素
2．影响醛、酮活性的电子效应
6 p. R$ O7 O# X) ]8 w三、醛、酮亲核加成反应的立体化学
四、醛、酮的亲核加成反应举例
) S( J1 l0 A2 z- c+ ^( P1．与杂原子亲核试剂的加成反应
2．与碳原子亲核试剂的加成一消除反应
7 a! j2 W/ S8 k( e1 o% x# T# a3．与氮亲核试剂的加成一消除反应
§8．2羧酸及其衍生物与亲核试剂的加成
一、反应历程
二、结构与活性
三、反应举例
1．酯化与水解
2．酯化和合成酰胺的反应
4 T$ K% N) R3 ]. j3．酯交换反应
6 w/ Z; D' G* y$ }; S3 ?- I$ d& T% V4．酯缩合及其有关反应
* Z  g1 O- T4 S' s) h$ e5 B5 ~' u§8．3α,β一不饱和羰基化合物的亲核加成
0 c2 e5 {# b1 }$ m5 h! c5 g一、反应历程
6 `5 v2 Z4 V7 a# a  {, w- F- V二、影响加成方式的因素
  g5 O4 p- w* p  ~  c# g1．反应物
2．亲核试剂
6 b) a, t% Q2 B! X1 Z" z& s8 W$ B3．温度
+ R1 M! B$ g* `  T2 @; r/ g+ k三、应用
§8．4碳一氮重键的亲核加成
6 e: D' a" |9 f0 s1 ?  L% ?$ W一、亚胺的亲核加成
9 P5 K" E" H4 V8 L& `二、腈的亲核加成。
$ U; b1 ~4 U* a0 f; H# l) H1．腈的水解
. s" u( n6 c- k, h2 u: ~- u! B2．ThorDe反应
- m4 I' q5 V7 J  X3 f6 m* f' g主要参考文献
( O: `: u; d3 {0 f- s( [习题
0 s% H# E) _% s, [8 e: X- L+ c第九章 消除反应
§9．1消除反应的历程
7 p! ^1 W$ w, g9 n4 x9 g一、双分子消除(E2)反应历程
二、单分子消除(E1)反应历程
三、共轭碱单分子消除(E1cb)反应历程
§9．2消除反应的取向
一、消除反应的一般规则
1．Savtzeff规则
2．H0fmann规则
3 B- H" |$ X- y2 c% f. i, R+ n' p二、反应历程与消除反应的取向
4 ]$ `+ w8 @2 E§9．3影响消除反应的因素及消除反应与
' f" U4 ^& h3 C6 S: A2 f取代反应的竞争
一、反应物的结构
二、碱的影响
* u* k( g9 f/ U. F  @% y5 O三、离去基团的影响
四、溶剂的影响
五、温度的影响
§9．4消除反应的立体化学
一、E2反应的立体化学
9 D5 K9 c+ u; r$ y! h% E' Z二、E1反应的立体化学
0 |$ X* ]- U& _  \2 [  ~三、E1cb历程中的立体化学
5 j* M: M- i; g) G# J§9．5热消除反应
一、热消除反应的历程
1．环状过渡态历程
2．自由基历程
! c' {% B0 y- n. Z$ R% M二、热消除反应的取向
( S7 z% H, j+ a& K& B6 m( d& s7 M三、热消除反应举例
# Z0 j8 X$ R3 c& m% U& `1．羧酸酯的热消除反应
) @5 j/ _9 S. n+ S2．cope消除反应
3．Chugaev反应
习题
: H  }2 @/ N0 K2 d4 Z第十章 自由基反应
/ k. i* k- m+ m% n$ |& ^§10．1自由基的产生和活性
……
第十一章 氧化还原反应
* s6 Z0 v  A" f0 n0 p5 |% u第十二章 分子重排反应
第十三章 周环反应
1 h3 o' p( S7 v0 P9 p, ]! A第十四章 有机化学定理和半定量理论
习题参考答案及提示
) G1 j1 Z0 A! g, T8 Z
" s( d% r5 a( z* b, V& o[ 本帖最后由 xyzabcxyzabc 于 2009-7-27 23:06 编辑 ]