《高等有机化学》PDF+书签

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·出版社：高等教育出版社
·页码：349 页
+ Z1 v" [" ]% r5 ~* u5 q·出版日期：2003年04月
% q, T3 u/ p* M. i; O0 a·ISBN：7040114291
: Q' Q) `) z+ z2 j9 V6 s·条形码：9787040114294
·包装版本：第1版
·装帧：平装
·开本：16
! b/ ?4 C" \5 Q) P1 e  U·正文语种：中文
, [- f' G# b& N( H+ ?9 `9 b内容简介
《高等有机化学》是教育部师范教育司组织编写的中学教师进修高等师范本科（专科起点）教材，全书共14章。第一章至第三章内容为有机化学结构理论，讨论了电子效应、空间效应、立体化学和酸碱理论。第四章论述了有机反应机理、测定方法和活泼中间体。第五章至第九章为极性反应方面的内容。分别讨论了脂肪族取代反应、芳香族取代反应、碳一碳重键的加成反应、碳一杂重键的亲核加成反应和消除反应。第十章至第十三章讲述了自由基反应，氧化还原反应、分子重排反应和周环反应。第十四章讨论有机反应定量和半定量理论。书末附有习题参考答案及提示。
《高等有机化学》可作为化学专业（专科起点）进修本科的高等有机化学课程的教材，也可供理工科化学化工高年级学生、研究生参考。
4 }, ^3 f$ A5 ]) q* ]+ |, L目录
0 [- [6 i( J) x7 W/ y: g第一章 电子效应和空间效应
§1．1诱导效应
1 i) m  C  A5 ~/ S一、共价键的极性与静态诱导效应
: j) y: G3 A* S- f5 o二、静态诱导效应的强度及其比较
1．根据酸碱的强度比较
2．根据偶极矩比较
/ Z9 }& [+ G: d6 p2 Y* c1 _3．由核磁共振化学位移比较
! Q' p$ z$ h0 \' o4．根据诱导效应指数比较
三、关于烷基的诱导效应问题
' M3 ?" J/ G8 J四、动态诱导效应
7 C+ b& ]! u4 i1 F; c4 j五、诱导效应对反应活性的影响
1．对反应方向的影响
5 n" L5 K: e6 T* j4 d# Q2．对反应机理的影响
' @* B3 f5 o5 \+ V$ z# c3．对反应速率的影响
4．对化学平衡的影响
§1．2共轭效应
一、电子离域与共轭效应
( B$ Q* C: D: k7 C8 P二、静态共轭效应
1．共轭效应的表现
4 x2 O) r5 z) p8 G1 ~2．共轭效应与诱导效应的区别
: Y3 y- V; k( J- ?6 @1 q- t3．共轭效应的相对强度
, `8 e% _' G8 Z3 z- N" ^4 Z三、动态共轭效应
2 m) n# U- k3 X" E; b6 |四、共轭体系
% d3 ?" F& U9 H& R: e) D0 X1．π—π共轭体系
2．p—π共轭体系
五、共轭效应与反应性
2 q7 c. G$ n8 H2 I1 Q! h1．对化合物酸碱性的影响
5 @+ h( I1 P# d. f$ w% A1 K2．对反应方向和反应产物的影响
3．对反应机理的影响
4．对反应速率的影响
2 O* |$ {, |0 Y- d, q6 N) V§1．3超共轭效应
§1．4场效应和空间效应
一、场效应
8 I1 _9 J' y7 P" h二、空间效应
! {# E* g0 C& F6 n& t§1．5立体电子效应
) L/ o3 v0 O! j0 `7 U. w习题
6 l6 t* B! T5 j& B  ?第二章 立体化学
) s3 l- M0 q! [9 M( O; v§2．1含有刚性结构化合物的构型异构
一、双键化合物的构型异构——顺反异构
3 a4 q3 Y" D% Q& p. g二、脂环化合物的顺反异构
! u9 n/ J  p8 H7 P/ H9 q§2．2对映异构
9 a4 m1 j9 ]; r' @0 \* [5 k一、含有一个手性中心的化合物
二、含有多个手性中心的化合物
) D1 `; ]! g* \0 E  y三、非对映异构关系
四、含有手性中心的环状化合物
* Y- \- A2 ~+ g" t: j" a五、外消旋体的拆分
六、前手性碳原子和前手性分子
* _3 g" x& Z; e3 l' c+ l" f§2．3构象与构象分析
) O% y0 `9 S9 `/ i! E0 y9 n一、开链饱和体系的构象
1．乙烷的构象
2 U& T8 y, r; ^7 z5 Q2．正丁烷的构象
8 \3 W- x: _' A* }3．其他开链体系的构象
+ n; F; l* l, e3 B( k二、环己烷及其衍生物的构象
. L  Z8 s- n" b, ~4 u8 _8 [1．环己烷的构象
; H5 e* J' }5 w. U8 {1 c2．一取代环己烷衍生物的构象
3．二取代环己烷的构象
7 \5 _, H- O( m( e1 P; C4．其他碳环的构象
4 U" a5 k1 P7 u* B5．稠合脂环化合物的构象
4 Y  y3 U4 s' j, _, ~6．杂环化合物的构象
§2．4反应过程中的立体化学简介
  _$ b1 h( W0 z" L* }一、区域选择反应和区域专一反应
二、立体选择反应和立体专一反应
主要参考文献
习题
4 i5 c% a1 g0 C& k第三章 酸碱理论
§3．1酸碱概念
- D* B" l4 E$ }/ B# \一、酸碱的质子理论
二、酸碱的强度及测定
' K' a) M2 d: c0 N2 _三、酸碱的电子理论
+ R1 Z1 r) D* r5 x6 @; ~§3．2结构和介质对酸碱强度的影响
( ]: i0 |- _7 S; n6 C( N5 i一、分子中主要原子在周期表中的位置
二、诱导效应和场效应
三、共轭效应
四、空间效应
: n# M* R5 u/ M8 A/ P五、氢键的影响
& i+ ]3 {# k+ C& W! r六、溶剂对酸碱强度的影响
§3．3硬软酸碱原理(HSAB原理)
一、硬软酸碱的分类
二、硬软酸碱原理
三、硬软酸碱原理在有机化学中的应用
8 n' W; K& y. A& r* M7 D/ ?& y" |1．有机化合物的稳定性
2．亲核活性
; s( M: Z0 F1 f& \3．羧酸的O一烷基酯化
2 e3 F- M0 Q- f0 ~5 n: r+ L4．两可亲核试剂和两可亲电试剂
2 n1 E1 _2 c' H2 r. D3 I0 B% U5．氧化反应
; Y! X$ _8 m, P9 e0 q- z§3．4酸碱催化
一、一般酸碱催化和特殊酸碱催化
二、Br6nsted催化定律
§3．5超强酸和超强碱
5 N1 b" f/ e% f! R, x一、常见的超强酸体系
7 x8 r6 Q( G# o  A" \! {4 \# z二、超强酸体系中的反应
1．碳正离子和其他阳离子
2．超强酸和石油化工
3．超强酸催化的有机反应
' j: G5 }3 \2 F三、超强碱
$ |. T4 d# D9 i习题
第四章 有机反应机理、测定方法和活泼中间体
, Y# Q0 q- ]4 u7 L0 u. Q§4．1有机反应分类
一、自由基反应
二、离子反应
3 o4 _% `$ w9 N三、分子反应
§4．2有机反应中的试剂分类
§4．3反应速率理论
; `; D8 [) _' j7 K0 H. k4 ?+ o6 ^; P一、反应的能学原理
二、化学反应动力学
三、过渡状态理论
4 r. s" r) |' H0 X" T) d6 h( U四、卜tammond假设
' k; ]- k7 E# W1 J; @) d6 t五、同位素效应
§4．4有机反应中的活泼中间体
  Y2 J3 N! ?2 ?+ _# i一、碳正离子
1．碳正离子的结构与稳定性
2．碳正离子的形成
3．碳正离子的反应
4．非经典离子
二、碳负离子
+ W. A7 F# j3 i( ~9 ~1．碳负离子的构型与稳定性
2．碳负离子的形成
3．碳负离子的反应
三、内锚盐
9 T3 H+ a/ G: `( l3 p4 i4 v四、自由基
1．自由基的生成
6 o- R/ R# N; f6 X2 v9 Z8 m2．自由基的结构
3．自由基的稳定性
; V, G3 \# e1 X4 A) Q8 X7 U五、碳烯
/ F$ T, c% ]% {. b1．碳烯的结构
2．碳烯的形成
3．碳烯的反应
六、氮烯
' H; F- D4 m  w+ w1．氮烯的生成
: N1 a( t) d. z6 P0 S/ Z/ r+ h2．氮烯的反应
七、芳炔
- }: u% N* N7 k4 r1．结构
2．芳炔的生成
3．芳炔的反应
7 M; y& V9 P/ v$ w; \1 |& y% J§4．5有机反应机理的测定方法
一、产物的鉴定
8 p) S# Q; \. J; F- Z二、中间体存在的确定
3 p1 O$ o# M  u! r1 o0 Y三、同位素标记
2 B6 b' Q% Q4 G1 u9 a  E" U四、立体化学的研究
) |$ n1 l7 b& ~# Q# D五、动力学研究
9 M* E0 o& y# A8 i" ?! Y; ]习题
第五章 脂肪族取代反应
§5．1亲核取代反应历程
0 w3 l0 u1 J1 O# I- @& V* @) y一、脂肪族亲核取代反应类型
二、单分子亲核取代反应(SNl)历程
三、双分子亲核取代反应(SN2)历程
四、离子对历程
五、SN2反应
* C, @' g7 t1 J: D( l1 E& h( V  A六、分子内的亲核取代反应(SNi)历程
) j3 X& M8 I' ^% e  y" \& A6 O§5．2亲核取代反应的立体化学
一、SN1反应
二、SN2反应
三、SN2反应和SNi反应
§5．3亲核取代反应的影响因素
一、反应物烃基的结构
: Q) b0 D% Y3 K; |1．电子效应
+ G* X0 K' r4 S! U2．空间效应
二、亲核试剂
8 A& \. H0 s, O/ }. P三、离去基团
4 E# o. r# b0 k) ^% [. A$ z四、溶剂的性质
§5．4邻基参与
9 p5 L* I/ {8 [/ c一、n参与
; U: G9 l" U! a$ E& D) ~6 k: m9 b二、π参与
2 q. s% x. I% o4 W4 O7 ~  p) S6 {+ C1．C—C双键参与作用
2．环丙基的参与作用
& D' A7 Z( v$ F" x& g3．芳基参与作用
5 S: \1 L/ B2 E& S9 h1 N§5．5亲核取代反应实例
一、醇及相关的含氧化合物
7 N3 l0 l+ a4 }二、硫醇和有关C—S键化合物
9 T: B) r' j% c* Y; q三、卤代烷和c—x键化合物
" @: w$ j: i/ ^/ h0 ]# @, l0 P四、胺及相关的C—N键化合物
6 e4 I2 Z7 ~. }1 k/ D* v# }五、C—H键的形成
六、C—C键的形成
§5．6亲电取代反应
5 E, a& o8 J( }9 r, ^一、亲电取代反应历程
二、影响亲电取代反应历程的因素
6 Q1 ~8 c: F8 u6 \" B1．反应物结构
4 S8 F. ~" }9 a) O" r* F; q' k# e2．离去基团
* z0 W4 D1 W& B) I7 E' U3．溶剂效应
) r- M$ z( b& L, n# I. w2 ^0 A6 W: \三、亲电取代反应实例
1．氢交换反应
2．双键的迁移
3．含碳离去基团的反应
习题
* c: z* e) |3 d3 s第六章 芳香性和芳香化合物的取代反应
1 N; b% i4 J. s' L9 T. m§6．1芳香性
一、芳香化合物的特点
  Q/ b( `4 P& u二、Huckel4n+2规则
2 B9 R8 R# |# B$ i" b三、单环π体系及轮烯
& A% p# h) m9 f( O9 K; Q- T0 z1．小环芳香结构
5 @! Q  n) e$ \3 J) b2．中环芳香结构
- C' E, T+ ]" `: Q( c3．大环芳香结构
5 }1 v- t; Z% ^, u% b四、多环芳香结构
1．多苯稠环体系
8 `- Q! d& o# a2．奠(azulene)
五、杂环π体系的芳香性
六、同芳香性
§6．2芳香亲电取代反应
一、反应历程
二、亲电体的活性
, u* B: v/ |4 v  [& t& U三、定位效应和反应活性
1．邻对位定位基和间位定位基
( ^! o# {7 m4 `7 t2．定位规则的解释
: R. T6 \/ M3 m3．一个以上取代基的定位效应
4．分速率因子
5．影响邻、对位产物比的因素
四、早期和晚期过渡态
2 }4 i  S1 Z$ C- Q  J五、芳香亲电取代反应实例
  y% K. Q3 W1 I; _8 p( A* k1．氢交换
6 D  b- [5 @/ K, H/ f2．硝化
+ c' i  m5 [/ I* G3．卤化
. b2 `$ y. \! W4．磺化
5．Friedel—Crafts烷基化反应
6．Friedel—Crafts酰基化反应
§6．3芳香亲核取代反应
一、反应历程
1．中间体络合物历程
2．重氮盐SNl历程
5 e4 V0 ?1 \  r/ H7 l0 W4 b; o# ?! [3．苯炔历程
二、反应活性
1．反应物结构的影响
9 n8 H6 q( G3 p1 G1 b' N2．离去基团的影响
" Z) l" m- K4 M3．进攻亲核试剂的影响
+ L0 W& i( [! ?# C" V$ F习题
! V5 \( O! h! {8 d' ]9 D第七章 碳一碳重键的加成反应
§7．1亲电加成反应
一、反应历程
1．双分子亲电加成反应AdE2
$ |. h/ M% B. o2．三分子亲电加成反应AdE3
二、亲电加成反应的立体化学
1．反应机理和立体化学
9 `7 I8 U; m" L% f3 C8 ^2．影响亲电加成反应立体化学的因素
三、取代基的性质对烯烃加成反应的影响
$ f6 p% h0 Z6 \( E1．加成反应的方向
2．烯烃的反应活性
& ?( W3 j- p" B) B' g1 G1 N: B四、共轭烯烃的加成反应
§7．2亲电加成反应的实例
8 f1 T. R2 p  _6 V* I一、烯烃与卤化氢的加成反应
二、烯烃与卤素的加成反应
三、加次氯酸
四、酸催化水合
( Z% P; `( P4 W  K8 Z% N; h6 Q五、加碳正离子
/ M' |; W' E$ o# L六、硼氢化反应
! l6 K. V: p9 T7 Y7 r# I# }  |七、汞氧化反应
) k0 \0 Z, m! c& ?( l§7．3亲核加成反应
一、烯烃的亲核加成
9 ]) q# V+ c8 o) |二、炔烃的亲核加成
习题
) }: D/ s* _1 q$ O# Q8 [& V第八章 碳一杂重键的亲核加成
§8．1醛、酮的亲核加成反应
: e! h6 g+ `# ]9 {一、反应历程
二、醛、酮的反应活性
) c8 L; M% h0 B. H/ G& T) W1．影响醛、酮活性的空间因素
' W( v) m+ N6 ?/ D. [, b2．影响醛、酮活性的电子效应
三、醛、酮亲核加成反应的立体化学
6 _4 ~% U2 v3 _/ s% y! U四、醛、酮的亲核加成反应举例
+ V  ~/ W" i; F( m/ M7 N2 x1 K1．与杂原子亲核试剂的加成反应
" ?7 [& T/ b4 Q; E7 y2．与碳原子亲核试剂的加成一消除反应
3．与氮亲核试剂的加成一消除反应
§8．2羧酸及其衍生物与亲核试剂的加成
一、反应历程
二、结构与活性
, f1 \) `- U, b0 H三、反应举例
1．酯化与水解
2．酯化和合成酰胺的反应
3．酯交换反应
5 \) C& R. W1 t4．酯缩合及其有关反应
  d( I' y6 b; h' u2 S§8．3α,β一不饱和羰基化合物的亲核加成
7 X# ]: {% P8 l一、反应历程
. j2 b6 Q# q7 M% w8 B! v* ~二、影响加成方式的因素
" U& o. i, Q/ J4 z1．反应物
2．亲核试剂
3 k; n3 B6 V/ v  _: T' h) ^6 P3．温度
三、应用
* u7 G1 [  g- G% l  o§8．4碳一氮重键的亲核加成
一、亚胺的亲核加成
0 K& }5 y. j0 F6 ], q3 X* p- l+ _二、腈的亲核加成。
1．腈的水解
! R7 c5 Y# V! g% P; B0 i2 q2．ThorDe反应
. \$ A0 \$ s2 }( @, }: _4 I主要参考文献
习题
$ G! q$ b! x; k5 m' \第九章 消除反应
§9．1消除反应的历程
一、双分子消除(E2)反应历程
9 p- G4 h! I  A6 J1 q二、单分子消除(E1)反应历程
- F6 @7 ^3 m5 y三、共轭碱单分子消除(E1cb)反应历程
6 `: x) R/ O) ^9 E' ]§9．2消除反应的取向
2 o& E- v6 W3 [9 s* K一、消除反应的一般规则
1．Savtzeff规则
/ J9 P" a/ I" S0 h- x2．H0fmann规则
二、反应历程与消除反应的取向
4 a: c; z3 q& B6 _" y: q( o§9．3影响消除反应的因素及消除反应与
* [  m: a/ j. u7 q0 d' Z取代反应的竞争
一、反应物的结构
, ~/ `) V# ]( ^$ g二、碱的影响
三、离去基团的影响
9 p" I. @) b2 W$ }8 U- D四、溶剂的影响
五、温度的影响
* h  G3 m: M) D& M& y4 B$ h5 p§9．4消除反应的立体化学
一、E2反应的立体化学
二、E1反应的立体化学
三、E1cb历程中的立体化学
% ~. I+ D; ]& {+ @- g3 ?9 z% a§9．5热消除反应
! l+ g% ?2 c  d1 F) w2 b/ z一、热消除反应的历程
6 j' R$ T1 t4 Y9 E: ~' d0 u! U1．环状过渡态历程
! X% t) Z$ ?% B7 {2．自由基历程
5 j! c( P1 V) Z. b+ W: o二、热消除反应的取向
6 w2 ]: f- r$ Z# K/ b$ Z. b三、热消除反应举例
% }3 ?: V3 W( I1．羧酸酯的热消除反应
2．cope消除反应
+ k2 `0 J% S# `& d. ~3．Chugaev反应
习题
第十章 自由基反应
( m. d. ^% X" X; n( j) g§10．1自由基的产生和活性
9 I4 X& }! Q8 j* N. F# z4 h……
第十一章 氧化还原反应
/ j8 L; t! c& H+ s5 ^第十二章 分子重排反应
( k5 B) F+ q# o( q第十三章 周环反应
第十四章 有机化学定理和半定量理论
5 m6 G. x; p& c8 A2 g" L% g习题参考答案及提示

[ 本帖最后由 xyzabcxyzabc 于 2009-7-27 23:06 编辑 ]