《有机化合物的波谱解析》

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《有机化合物的波谱解析》 PDF版


基本信息：
ISBN:756282003
) t  P2 j. J/ G( h. W1 L作者:(美)西尔弗斯坦|译者:药明康德新药开发有限公司分析部|校注:秦川
6 {! c* P& `6 z9 C. y出版社:华东理工大学出版社
: t% m; b3 R0 }  A* Q定价:98
页数:652
0 p& j, R* M- I6 [9 f0 g/ l出版日期:2007-1-1
# y6 _) c7 O9 o% H( ~2 W( v版次:
+ m5 H" G5 b1 Z0 w$ H% l7 S开本:16开
包装:
) g, }0 i, _0 m2 S1 ]$ R' a简介:从20世纪60年代以来，利用四大波谱（紫外，红外，质谱，核磁共振）技术鉴定有机化合物的结构已经得到普遍推广应用。结合各种分离方法的进步，几乎所有天然产物和合成的有机化合物的结构都可以通过各种谱学技术来得到鉴定。但这决不意味着用谱学技术来鉴定有机化合物的结构是一个简单的过程。在此过程中需要了解各种谱学技术的基本原理和应用范围，选择合适的谱学技术并将各个光谱数据综合起来进行分析，再结合样品的来源和化学背景作出合理的解释。有机化合物波谱解析是一个需要不断学习、积累经验和参考资料的过程。为此，选择一本公认的优秀著作来学习使用显然是非常重要的。由Silverstein R M和Bassler G C 于1963年编写的《有机化合物的波谱鉴定》（Spectrometric Identification of Organic Compounds）一书就因其精辟兼顾简明的原理论述和详尽而又实用的分析指导特点而受到广泛好评。书中配有大量的谱图和结构解析过程，特别适于有机化学工作者学习和参考使用。该书曾被译成多种语种在美欧日各国出版发行，初版面世以来更不断随着谱学技术的发展连续进行修订改版，可谓是与时俱进。Silverstein R M也因此成为波谱解析用书的权威作者而享誉有机化学界。作者考虑到UV技术因应用面相对较窄，有其专用性，在第6版时即已割爱不作介绍。本中文版是根据2005年出版发行的第7版翻译而成的，全书共分8章，内容包括MS、IR和NMR(含1H，13C，15N，19F，29Si，31P)三大谱学技术并附有涉及250多个从简单化合物到复杂天然产物结构的谱学测定练习，对当代各种NMR技术，尤其是二维谱在复杂有机化合物结构鉴定中的应用作了特别全面的讨论，很好地反映出了现实的实际状况。
药明康德新药开发有限公司是以组合化学，现代药物化学为核心的药物研发服务企业，本书是由赵宁，顾凯带领的分析部科研人员翻译的，华东理工大学化学系秦川副教授审校。近年来，药明康德公司凭借众多优秀的年青科研人员和先进的科研设备，其研发实力已在国际化学服务领域崭露头角，也保证了本书的内在质量，很好地将这本名作完美地介绍给中国读者。书后附有颇为详尽的练习题答案，这是一个非常有特色的亮点。读者可以更好地通过自学或在教师指导下来掌握正确的谱学分析方法，读后必有很大收获。只有多看谱，多读谱，才能逐步提高解谱能力，懂谱识谱。
# u8 y' _- L8 K( ~" W6 }- c5 e本书可以作为化学及相关专业的高年级学生和研究生的学习教材，也是大专院校教师以及从事有机化合物的结构鉴定和谱学研究的科研人员案头必备的参考工具用书。

1 f# i: S  y2 K: L目录:
第一章 质谱
1.1引言
1.2仪器
1.3电离方法
1.3.1气相电离方法
1.3.1.1电子轰击电离
1.3.1.2化学电离
1.3.2解吸电离方法
9 I4 O9 F1 u) y$ T6 O# Q1.3.2.1场解吸电离
1.3.2.2快原子轰击电离
& i% W/ Z2 H& m* E+ W1.3.2.3等离子体解吸电离
1.3.2.4激光解吸电离
1.3.3蒸发电离法
1.3.3.1热喷雾质谱
! ^2 G- B: Y& c, k1.3.3.2电喷雾质谱
1.4质量分析器
1.4.1扇形磁场质量分析器
$ \! v3 u& l! s9 O* k) m' _1.4.2四极质量分析器
1.4.3离子阱质量分析器
8 Y6 B" V4 K( ^8 _8 }/ \1.4.4飞行时间质量分析器
- o$ j7 ~0 F. X+ x' c1.4.5傅立叶变换质量分析器
* [: \) w3 B% ~5 \% ^) l( m1.4.6串联质谱
1.5EI质谱解析
8 c& S) G7 S9 M1.5.1分子离子峰的识别
; q9 L( [, u; B" @& {! i% J& S  C1.5.2分子式的测定
$ i+ I- z- ^/ `( C1.5.2.1单位质量分子离子和同位素峰
1.5.2.2高分辨分子离子
1.5.3用分子式计算氢亏损指数
% b, w: v1 b) w5 q* _1.5.4碎裂
1.5.5重排
1.6主要类型有机化合物的质谱
1.6.1烃
; J! [8 B+ T1 L# O1 g" K1.6.1.1饱和烃
9 p9 i# k9 d; L9 {$ ?8 c1.6.1.2烯烃
1.6.1.3芳香烃和芳基烷烃
& f; p' Y- r- v# m) v) _0 b1.6.2羟基化合物
0 n) o+ \* M6 @1 u1.6.2.1醇
! h1 B7 P0 \  s1.6.2.2苯酚
, Z: E; N1 f& O( n! `7 K3 x1.6.3醚
1.6.3.1脂肪醚和缩醛
1.6.3.2芳香醚
3 t+ b3 D3 k& S8 d' p$ n, n* ~1.6。4酮
1.6.4.1脂肪族酮
1.6.4.2环酮
! s1 E0 s% p$ K$ D+ d1.6.4.3芳香酮
% v" d& T8 Q3 D6 G; }: e1.6.5醛
% z: U) C, @$ K; R! s1.6.5.1脂肪族醛
1.6.5.2芳香醛
; y+ a6 o- v2 Z1 @- x4 u- N/ u3 x1.6.6羧酸
3 b& v& x- B6 ^2 p; M1.6.6.1脂肪族酸
1.6.2.2芳香酸
* i. z3 a& o$ X3 l  i1.6.7羧酸酯
  m# _2 m( |& ]; f+ i8 U5 B$ u1.6.7.1脂肪族羧酸酯
: h( V4 Z5 q+ r" m- y1.6.7.2苄基酯和苯基酯
1.6.7.3芳香酸酯
1.6.8内酯
1.6.9胺
0 S% v/ G9 v% b3 r1.6.9.1脂肪胺
, m: H& f- r! `( D: L1.6.9.2环胺
1.6.9.3芳香胺
( [  g( w7 A6 `7 c1.6.10酰胺
1.6.10.1脂肪族酰胺
1.6.10.2芳香酰胺
1.6.11脂肪族腈
4 u' q8 E9 o) e  M9 x1.6.12硝基化合物
1.6.12.1脂肪族硝基化合物
, H% K' v) z. l# g1.6.12.2芳香族硝基化合物
1.6.13脂肪族亚硝酸酯
1.6.14脂肪族硝酸酯
1.6.15含硫化合物
1.6.15.1脂肪族硫醇
1.6.15.2脂肪族硫醚
1.6.15.3脂肪族二硫醚
1.6.16卤代化合物
1.6.16.1脂肪族氯化物
% p( Y6 t9 Y0 i5 Q1.6.16.2脂肪族溴化物
1.6.16.3脂肪族碘化物
* w- X3 n% W/ R* _% O1 N/ s6 m1.6.16.4脂肪族氰化物
1.6.16.5苄基卤化物
1.6.16.6芳香族卤化物
1.6.17芳香族杂环化合物
参考文献
( e, N3 B% u; }5 Z: M: R习题
附录A 各种C、H、N、0组合的分子量
附录B 常见的碎片离子
附录C 常见丢失的碎片
第二章 红外光谱
- S, y/ n6 e8 Y2.1引言
2.2理论
. g4 F7 S& N' t2.2.1偶合相互作用
2.2.2氢键
- _% W- r( ]: p2 A2 _, u. |$ m; M2.3仪器
2.3.1色散型IR光谱仪
2.3.2傅立叶变换红外光谱仪(干涉仪)
& E8 p* r/ }1 O( W2.4样品处理
/ @& `- \) M4 d/ C$ d2.5谱图解析
2.6有机分子基团的特征吸收
2.6.1正烷烃(直链烷烃)
2.6.1.1 C—H伸缩振动
& w$ W5 V$ H% c: Q% W% `: @; s2.6.1.2 C—H弯曲振动
2.6.2支链烷烃
2.6.2.1叔碳的CH伸缩振动
2.6.2.2偕二甲基的C—H弯曲振动
2.6.3环烷烃
2.6.3.1 C—H伸缩振动
2.6.3.2 C—H弯曲振动
2.6.4烯烃
2.6.4.1非共轭线型烯烃的C—C伸缩振动
2.6.4.2烯烃C—H伸缩振动
2.6.4.3烯烃CH弯曲振动
% ?& d1 s% }8 G2.6.5炔烃
2.6.5.1 C—C伸缩振动
# [  V7 K7 P) I% {2.6.5.2 C—H伸缩振动
4 V; X. w  X9 z4 P2.6.5.3 C—H弯曲振动
2.6.6单核芳香烃
+ V( I/ Q& \6 F4 ^2.6.6.1C—H面外弯曲振动
2.6.7多核芳香族化合物
: z6 \! A1 c# z0 w2.6.8醇和酚
2.6.8.1 O一H伸缩振动
2.6.8.2 C—O伸缩振动
2.6.8.3 O—H弯曲振动
2.6.9醚、环氧化物和过氧化物
2.6.9.1 C—O伸缩振动
( f4 V8 W1 F% a% e( A2.6.10酮
2.6.10.1 C—O伸缩振动
2.6.10.2 C—C(一O)一C伸缩和弯曲振动
2.6.11醛
2.6.11.1 C—O伸缩振动
2.6.11.2 C—H伸缩振动
2.6.12羧酸
4 F0 F' S7 T1 P% y' _: ^2.6.12.1 0—H伸缩振动
2.6.12.2 C—O伸缩振动
) S% |/ v: E! A$ D* H2.6.12.3 C—O伸缩和D—H弯曲振动
2.6.13羧酸根阴离子
5 A: }0 W$ f9 z2.6.14酯和内酯
3 P' c0 o0 q* r2.6.14.1 C—O伸缩振动
2.6.14.2 C—O伸缩振动
2.6.15酰卤
/ I, d0 K1 I8 {/ R' @- K2.6.15.1 C—O伸缩振动
# V. `) ~# _7 e, k2.6.16羧酸酐
2.6.16.1 C—O伸缩振动
2.6.16.2 C—O伸缩振动
5 i- R. X0 t7 y* d$ F- S' |* v: K2.6.17酰胺和内酰胺
2.6.17.1 N—H伸缩振动
! w2 u* K' X5 K/ f& |+ }! o# I2.6.17.2 C—O伸缩振动(酰胺I谱带)
2.6.17.3 N—H弯曲振动(酰胺Ⅱ谱带)
2.6.17.4其他的振动谱带
2.6.17.5内酰胺的C一O伸缩振动
2.6.18胺
2.6.18.1 N—H伸缩振动
3 I% b" O( {+ n  q# _, q7 c2.6.18.2 N—H弯曲振动
) y5 i1 {- y* b/ P/ o" t) D2.6.18.3 CN伸缩振动
) Z9 h" _' b+ }8 C0 m% x2 B! {5 O2.6.19胺盐
  j2 s" w2 |) e7 }. W+ g- c" R2.6.19.1N—H伸缩振动
. x  {, F$ z* Q# }$ M/ k2.6.19.2N—H弯曲振动
2.6.20氨基酸和氨基酸盐
5 m% ~$ P+ X! L7 T! I$ q0 f2.6.2l腈
& F/ T3 Q$ [$ x3 N+ ]2 J, A  c2.6.22异腈(R—N三C)，氰酸盐(R—0—C三N)，异腈酸盐(R—N—C—O)，硫氰酸酯(R—S—C三N)，异硫氰酸酯(R一N=C=S)
; M& {$ C2 J4 U: j& {% \2.6.23含一N—N基团的化合物
2.6.24含氮一氧键的共价化合物
2.6.24.1硝基化合物中的N—O伸缩振动
# z3 r# m4 i5 o' U+ K2.6.25有机硫化合物
2.6.25.1硫醇的S—H伸缩振动
2.6.25.2硫化物的C—S和C—S伸缩振动
( K% T' w! h0 u2.6.26含硫一氧键的化合物
2.6.26.1亚砜中的S—O伸缩振动
2.6.27有机卤化物
# R& Q) z+ e( ~  c: K, T  Z2.6.28硅化合物
! _+ w  X  R' R/ v, b. c2.6.28.1Si—H振动
2.6.28.2SiOH和Si—O振动
2.6.28.3硅一卤素伸缩振动
2.6.29磷化合物
2.6.29.1P—O和P_一O伸缩振动
, i8 ^/ [7 M$ ~4 M) S* L% J2.6.30芳香族杂环化合物
2.6.30.1CH伸缩振动
+ l( z: d% C6 Y9 s# Y+ [" b2.6.30.2N—H伸缩频率
7 c3 C& ?- G- S% R5 D: G2.6.30.3环的伸缩振动(骨架谱带)
2.6.30.4C—H面外弯曲振动
1 N: C  r7 B, P( R( j+ K参考文献
7 j% Q" \! @# B0 F: q9 z7 q8 S习题
附录A 溶剂和研糊油的透射区域
% P3 M+ n9 J8 s( c$ n附录B 官能团的特征吸收
. Y9 @2 H. |7 ]+ w附录C 烯烃的吸收
附录D 磷化合物的吸收
) |, m3 k- J1 ], u% M; j附录E 杂芳香族化合物的吸收
  k. i5 ]4 Q8 L$ x
[ 本帖最后由 云动风清 于 2009-9-6 16:45 编辑 ]

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第三章 质子核磁共振谱
  B; _+ U7 ~; f/ S+ {" V+ C3.1引言
3.2理论
7 i' p. i/ Y5 H$ {+ @; K9 P3.2.1原子核的磁性
/ ~7 w. y* ]0 O/ C* R3 Z3.2.2自旋量子数为1／2的原子核的激发
7 B  K/ Z8 X, s6 v& {3.2.3弛豫过程
3.3仪器和样品处理
3.3.1仪器
3.3.2NMR实验的灵敏度
3.3.3溶剂选择
+ X8 s. i  p5 i- W9 |- D) I3.4化学位移
6 d& d' ~; D& w" }% _2 d$ v- q4 p3.5自旋偶合、多重峰、自旋体系
3 L/ z) k8 c+ M& x3.5.1简单和复杂的一级多重峰
3.5.2一级自旋体系
3.5.3波普(Pople)标注
% ?2 o2 d2 F. a  L3.5.4更多简单一级裂分体系的例子
3.5.5一级裂分模型的分析
8 B' G: h8 |& {4 H1 L- Y  j0 p3.6氧原子、氮原子和硫原子上的质子；可交换的质子
& `4 {# x5 I8 }" o+ e+ U& O- x3.6.1氧原子上的质子
, j; x; [7 M+ F5 s3.6.1.1醇
3.6.1.2水
  A) N4 E+ I# j8 |' J. C3.6.1.3酚
9 a7 p# {2 O0 ?5 \* `3.6.1.4烯醇
2 u) O7 D8 _' m* }3.6.1.5羧酸
: G. G/ t6 V" \  Z+ k3.6.2氮原子上的质子
3.6.3硫原子上的质子
3.6.4连在或接近氯、溴或碘核上的质子
3.7质子对其他重要核的偶合(19F，D，
; M6 r& h# Y3 O31P，29Si和13C)
3.7.1质子对19F的偶合
/ X$ u( `4 J0 J( {) r; f8 C3 a; \6 {3.7.2质子对氘的偶合
3.7.3质子对31P的偶合
/ f) D5 I! Z9 V  R3.7.4质子对29Si的偶合
1 R- A$ t1 M" N3 u3.7.5质子对13C的偶合
6 [" w$ D5 U2 S- g% M2 P) V, M3 n3.8化学位移等价
3.8.1通过对称操作的互换检测化学位移等价
; g' ~. S1 \* ^. H3.8.1.1通过绕简单对称轴旋转的相互交换(Cn)
3.8.1.2通过对称面(d)的对映发生相互交换
3.8.1.3通过对称中心(i)翻转发生相互交换
3.8.1.4对称操作下无相互交换作用
3.8.2通过标记(取代)确定化学位移等价
5 r+ w/ t* q9 F1 [7 y3.8.3结构快速互变引起的化学位移等价
3.8.3.1酮一烯醇互变
3.8.3.2围绕部分双键(受限旋转)的互变
4 Z. C% @# q5 y; o4 G3.8.3.3沿环单键的互变
3.8.3.4沿链状单键的互变
/ V4 D' ]$ w& ~+ ~; Z) q( w8 l7 S' R3.9磁等价(自旋一偶合等价)
3.10具有3个偶合常数的AMX、ABX和ABC刚性系统
3.11构象易变的开链体系、虚假偶合
3.11.1不对称链
; R5 G3 Z4 j; d3.11.1.1硝基丙烷
3.11.1.2己醇
3.11.2对称链
3.11.2.1琥珀酸二甲脂
( E/ T7 Q- T* x1 h3.11.2.2戊二酸二甲脂
- t( ]! j! I. l7 f3.11.2.3己二酸二甲脂
. f( {( Z# T; ^$ d3.11.2.4庚二酸二甲脂
' _9 J3 N6 t' s8 K  }3.11.3不完全对称链
3.11.3.13一甲基戊二酸
3.12手性化合物
3.12.1具有一个手性中心的2一甲基一6一亚甲基一7一辛烯一4一醇(Ipsenol)
8 Y- }+ Q/ C/ h/ q2 A3.12.2两个手性中心的化合物
3.13邻位偶合以及同碳偶合
/ M8 v) v1 g0 D9 M4 e( Q/ o3.14远程偶合
3.15选择性自旋去偶，双共振实验
- V- ?; c: J% o( T2 @; D  Z3.16NOE效应，差谱，1H1H空间邻近
3.17结论
3 x" z8 r* x1 u% V4 O1 a参考文献
习题
9 T& M& Y" G* x" j$ N附录A 质子的化学位移
附录B 两个或三个直接相连官能团对化学位移的影响
, T" ~# K9 N6 Y4 t' m附录C 脂环和杂环的化学位移
附录D 不饱和体系和芳香体系的化学位移
附录E 受氢键影响的质子(杂环原子上的氢)
/ L  m' D; f2 U* U- k  x/ M: ~3 d附录F 质子自旋偶合常数
8 Q* H" q) F$ O( O4 l附录G 商业应用的氘代试剂中残留质子的化学位移和峰的多重性
附录H 实验室常用溶剂(因残余存在)的化学位移
附录I 重水中氨基酸质子的化学位移
第四章 核磁共振碳-13谱
+ e5 G9 I! ]; k. d4.1引言
4.2理论
, P$ h7 ?/ T+ _9 k8 [/ W3 H4.2.1去1H偶技术
. R9 C1 c8 D' s" o0 ?4.2.2化学位移标量和范围
4.2.3T1弛豫
6 n2 M/ x6 T  O+ O+ ?4.2.4核OverhalAser增益(N()E)
1 q$ M" B' M: l* t, f9 z4.2.513C-1H自旋偶合(J值)
  Y7 ^4 I+ l& k$ h( Q" t% \% d2 S" b4.2.6灵敏度
4.2.7溶剂
4.3一个简单13C谱的解析：邻苯二甲酸二乙酯
4.413C的定量分析
4.5化学位移等价
* b9 j! c: j% i4.6DEPT
4.7化合物类型和化学位移
& t. w( z- z$ {( c4.7.1烷烃
3 Y3 T1 Z4 \% Y8 G4.7.1.1直链与支链烷烃
4.7.1.2烷烃上的取代效应
" w$ Z  ^* D3 u% u* f* @2 `- j4.7.1.3环烷烃与饱和杂环
, S6 p) }6 h) K7 g4.7.2烯烃
4.7.3炔烃
4.7.4芳环化合物
7 A6 m) G9 s& ^4.7.5杂环芳香族化合物
4.7.6醇
4.7.7醚、缩醛和环氧化物
7 q7 K1 O: z; }& P7 }) H4 w4.7.8卤化物
  ?# M' u. m6 d/ z4.7.9胺
4.7.10硫醇、硫醚和二硫化物
* X, |* D* _" l4 i! k4.7.11含碳官能团
4.7.11.1酮和醛
4.7.11.2羧酸、酯、酰氯、酸酐、酰胺和腈
5 \! r4 t+ `- n( k4.7.11.3肟
参考文献
习题
附录A 常见NMR溶剂的13C化学位移、偶合常数及谱线多重性
! T: D2 j! q" r' J1 r0 f% D附录B 常见实验室溶剂作为痕量杂质出现的13C化学位移
附录C 各类化合物的13C化学位移相关图
$ s# j+ ^, t, Q' W附录D 一些天然产物的13C化学位移数据
( ?3 d" C5 v4 b3 D! o9 E第五章 核磁共振相关谱；2一D(两维)核磁共振
$ V: l3 M+ `* t. b. U2 u; I( w1 M5.1引言
+ d8 c. |. B9 t$ B3 _/ F3 y5.2理论
5.3相关谱
5.3.11H-1H相关：COSY
5.4小蠹烯醇：1H-1HCOSY
7 p1 x; ^- U* n# n: I5 h3.4.1双量子滤波1H-1HCOSY
6 h- w6 p# E: R9 T$ O, V2 X9 _5.4.2检测碳13C-1HCOSY：HETCOR
. [6 X9 Y$ Q2 I4 x) y) D5.4.3检测质子1H-13CCOSY：HMQC
* D* J1 P7 g) k) C5.4.4HETCOR和HMQC
6 q" e8 P$ }0 B4 l$ B5.4.5质子检测，远程1H-13C异核相关：HMBC
5.5石竹烯氧化物
5.5.1DQF—COSY
5.5.2HMQC
5.5.3HMBC
5.613C-13C相关：INADEQUATE
5.6.1INADEQLIATE：石竹烯氧化物
" s. c  R; o& R% _9 k5.7乳糖
0 L+ H( l! z. C5.7.1DQF—COSY
" i7 V; ?3 s2 f" [5.7.2HMQC
5.7.3HMBC
5.8接力相干转移：TOCSY
5 B$ v# D& G; R, c$ l; K: U/ I/ Q5.8.12一DTOCSY
5.8.21一DTOCSY
. D4 D- o3 n7 \: a+ h, Z  {' p5.9HMQC～TOCSY
5.9.1HMQC—TOCSY：乳糖
5 S% O9 O: n' j; N  c: O7 e; R9 ~5.10ROESY
6 i8 `  P: R6 _$ K9 A% P3 r5.10.1ROESY：乳糖
5.11四肽VGSE
; ], ^  L5 E/ `) a+ L3 q. h. I5.11.1COSY：VGSE
* D( F) L/ O# g* @9 g5 Q* x5.11.2TOCSY：VGSE
/ Y; d, K* g  e  p  H5.11.3HMQC：VGSE
; I/ Y  s7 @1 @+ T! p* V% w5.11.4HMBC：VGSE
5.11.5ROESY：VGSE
5.12梯度场核磁共振
参考文献
习题
% I2 `9 D# v$ Z8 P第六章 其他重要1／2自旋核的NMR谱
7 ]) Z3 C% N* ?# h: g2 h6.1引言
6.2 15N核磁共振
6.3 19F核磁共振
. V1 M2 ^: p0 @# R6.4 29Si核磁共振
6.5 31P核磁共振
6.6结论
参考文献
4 C! z- b% Y! \  q习题
- f3 j( M- ]5 Y( r附录磁活性原子核的性质
第七章 例题解答
7.1引言
4 k. |  E8 l# }3 F, h& T( y: o例题7.1讨论
5 M" o! L6 T; V2 y+ K  m例题7.2讨论
例题7.3讨论
例题7.4讨论
9 i0 h, q3 ]9 J例题7.5讨论
例题7.6讨论
6 J4 X' y# ]) S! U  N7 l3 ]习题
7 {2 _, ?' e, o1 x第八章 习题
! r* z% Z  |5 k: Q* j" q2 F8.1引言
  ]% j* ?5 f# Q% k习题
2 D2 Z4 A3 P; K& E习题参考答案
第一章 习题参考答案
9 A+ \# p& n5 \2 L* I# Y第二章 习题参考答案
第三章 习题参考答案
第四章 习题参考答案
1 y# C- t# Q8 d: `, G: A6 X第五章 习题参考答案
第六章 习题参考答案
第七章 习题参考答案
) a$ a3 O/ L- ^/ c" Q" a. A  e9 N第八章 习题参考答案
" w' x: g4 L8 \5 p- `/ C( H! s索引

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