《高等有机化学》PDF+书签

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·出版社：高等教育出版社
  [- z1 a& k# J) o" j·页码：349 页
! }$ |* c& L2 `" x·出版日期：2003年04月
·ISBN：7040114291
·条形码：9787040114294
2 x, @# X9 l" S& ?% @9 n1 x·包装版本：第1版
·装帧：平装
·开本：16
·正文语种：中文
3 S0 I; B' E. ~5 ^; ~9 B内容简介
! ]3 F- s8 q, x0 W3 s0 L5 O《高等有机化学》是教育部师范教育司组织编写的中学教师进修高等师范本科（专科起点）教材，全书共14章。第一章至第三章内容为有机化学结构理论，讨论了电子效应、空间效应、立体化学和酸碱理论。第四章论述了有机反应机理、测定方法和活泼中间体。第五章至第九章为极性反应方面的内容。分别讨论了脂肪族取代反应、芳香族取代反应、碳一碳重键的加成反应、碳一杂重键的亲核加成反应和消除反应。第十章至第十三章讲述了自由基反应，氧化还原反应、分子重排反应和周环反应。第十四章讨论有机反应定量和半定量理论。书末附有习题参考答案及提示。
《高等有机化学》可作为化学专业（专科起点）进修本科的高等有机化学课程的教材，也可供理工科化学化工高年级学生、研究生参考。
目录
第一章 电子效应和空间效应
) c  Y3 g; `1 d, q& y8 c§1．1诱导效应
7 g' D4 o1 v9 l9 O# v) I, O) j一、共价键的极性与静态诱导效应
二、静态诱导效应的强度及其比较
1．根据酸碱的强度比较
2．根据偶极矩比较
3．由核磁共振化学位移比较
. b6 L' j% C9 T4．根据诱导效应指数比较
三、关于烷基的诱导效应问题
四、动态诱导效应
: {0 w- P8 ~) h4 u9 T# D( o. O- C五、诱导效应对反应活性的影响
1．对反应方向的影响
3 n: J  S4 P2 b7 S3 a4 W7 H2．对反应机理的影响
3．对反应速率的影响
4．对化学平衡的影响
% g  w" ~% N2 n( Q1 T7 _4 j§1．2共轭效应
一、电子离域与共轭效应
, d4 b& Z0 }, N5 P, q0 R: B9 i- c二、静态共轭效应
1．共轭效应的表现
2．共轭效应与诱导效应的区别
3．共轭效应的相对强度
& g2 S. `% b* l三、动态共轭效应
四、共轭体系
, {7 {; o: e9 N4 a' c1．π—π共轭体系
2．p—π共轭体系
  a' [. f% W! Y, U2 D  Q) O0 v4 X! Z$ H五、共轭效应与反应性
2 y0 c4 U: o; l; ?; V9 z1．对化合物酸碱性的影响
" j- P, o' S- ]2．对反应方向和反应产物的影响
3．对反应机理的影响
; y) j8 {, w$ V5 y$ J4．对反应速率的影响
4 p+ Y% _. s7 S2 [§1．3超共轭效应
§1．4场效应和空间效应
一、场效应
& r: K$ y/ [6 L3 O2 p0 Q# l二、空间效应
§1．5立体电子效应
习题
第二章 立体化学
: u; ?. |6 K% a. v# k3 D§2．1含有刚性结构化合物的构型异构
' C' Q8 H3 B6 K2 S一、双键化合物的构型异构——顺反异构
% C% P+ i3 x# a二、脂环化合物的顺反异构
' q. p' ]8 H; K: W' I; A& f§2．2对映异构
一、含有一个手性中心的化合物
: {/ A" ~& z4 A& _9 h( ~  ~二、含有多个手性中心的化合物
三、非对映异构关系
1 u* l7 H$ Y0 W  G) w% o四、含有手性中心的环状化合物
五、外消旋体的拆分
六、前手性碳原子和前手性分子
$ Y/ M  r; S- y! e9 g6 g! R' \) l§2．3构象与构象分析
一、开链饱和体系的构象
1．乙烷的构象
3 A& l, s9 ^& s2．正丁烷的构象
) k1 b; c; M) t, g0 Q6 ?3．其他开链体系的构象
) Z3 j* E3 ^# M7 V( g二、环己烷及其衍生物的构象
1．环己烷的构象
2．一取代环己烷衍生物的构象
3．二取代环己烷的构象
1 `0 S+ S$ x3 z6 {4．其他碳环的构象
, Z6 d8 v7 `; K  ?0 u6 S! l' S5 _5．稠合脂环化合物的构象
  K5 t& P7 I; J' j* [# w6．杂环化合物的构象
# A- \! k+ `( F. e§2．4反应过程中的立体化学简介
一、区域选择反应和区域专一反应
& l* \) U) P/ W* o二、立体选择反应和立体专一反应
主要参考文献
5 ^  y4 T7 O2 Q4 B* @习题
第三章 酸碱理论
§3．1酸碱概念
6 t! h% B, f8 V) X5 P8 w一、酸碱的质子理论
二、酸碱的强度及测定
三、酸碱的电子理论
§3．2结构和介质对酸碱强度的影响
一、分子中主要原子在周期表中的位置
+ c3 d- x; g& t4 Q) S" V5 r二、诱导效应和场效应
0 Z7 G8 b+ U- M9 l) W" p三、共轭效应
四、空间效应
2 ~$ Q4 t0 e' l$ q; P五、氢键的影响
. U: r7 W$ G0 S7 _六、溶剂对酸碱强度的影响
§3．3硬软酸碱原理(HSAB原理)
$ r# R6 d; ~8 y) c5 I5 R4 P0 _一、硬软酸碱的分类
二、硬软酸碱原理
! H/ n4 o1 J% K* w7 u3 b三、硬软酸碱原理在有机化学中的应用
4 d/ Z, C% j& K9 }3 H& ]6 x, X1．有机化合物的稳定性
2．亲核活性
$ w( ~8 `; g/ j3．羧酸的O一烷基酯化
0 \- n4 @8 D2 W$ d5 D" {& C' B, ]4．两可亲核试剂和两可亲电试剂
( J! b; U" x' n5．氧化反应
( j: V# s) Z* o3 i§3．4酸碱催化
3 K$ j& i. p& P# y一、一般酸碱催化和特殊酸碱催化
二、Br6nsted催化定律
§3．5超强酸和超强碱
/ N( `/ ~, e- q1 h( v一、常见的超强酸体系
二、超强酸体系中的反应
1．碳正离子和其他阳离子
2．超强酸和石油化工
3．超强酸催化的有机反应
三、超强碱
习题
) D( c6 r0 X( M4 G! Z) z0 ]4 I- m- x第四章 有机反应机理、测定方法和活泼中间体
§4．1有机反应分类
一、自由基反应
二、离子反应
6 \1 }7 J9 a2 ]) n" y/ a三、分子反应
8 z2 ?+ n! L' P; ]3 J! S§4．2有机反应中的试剂分类
) H, c3 {5 n+ u8 M4 L6 `  C/ w( M§4．3反应速率理论
( c, N0 F3 E# f% Y  V2 I一、反应的能学原理
二、化学反应动力学
三、过渡状态理论
四、卜tammond假设
五、同位素效应
§4．4有机反应中的活泼中间体
一、碳正离子
1．碳正离子的结构与稳定性
" h( F- k$ o8 M( L! L2．碳正离子的形成
3．碳正离子的反应
4．非经典离子
二、碳负离子
" t' J5 D: S; K: s5 @% ^8 N1．碳负离子的构型与稳定性
: u& s+ t" ]" V9 h3 M7 Q2．碳负离子的形成
, S6 k2 ]: J0 w9 f, x. {* D3．碳负离子的反应
2 _: c. W% d! ]+ ?# L" p三、内锚盐
9 a# q' }% u1 O8 `四、自由基
, I, u) Z$ m" F. P! B1．自由基的生成
2．自由基的结构
' A) v! x( k+ U( `  _1 d/ B3．自由基的稳定性
五、碳烯
1．碳烯的结构
2．碳烯的形成
3．碳烯的反应
六、氮烯
' l. \$ M3 |6 i) c% D3 J$ S$ f! z1．氮烯的生成
2．氮烯的反应
七、芳炔
: e3 y* o" Y; _7 ]# d" ^% k1．结构
2．芳炔的生成
3．芳炔的反应
  P4 x, v4 U' [9 v1 j4 I$ {5 f( p§4．5有机反应机理的测定方法
5 K) f8 o( W* a1 ]* }, O一、产物的鉴定
二、中间体存在的确定
三、同位素标记
1 E/ O/ ^2 C( x$ n3 U# Z四、立体化学的研究
1 f/ K" {6 v' L; ]五、动力学研究
习题
第五章 脂肪族取代反应
; g) e' g9 u3 ?) ?5 f% N5 V2 ?§5．1亲核取代反应历程
一、脂肪族亲核取代反应类型
二、单分子亲核取代反应(SNl)历程
三、双分子亲核取代反应(SN2)历程
, a! c2 l2 b$ U1 \四、离子对历程
3 S- |6 b5 \) F4 w五、SN2反应
' g5 B' Q6 j. r" O4 s六、分子内的亲核取代反应(SNi)历程
§5．2亲核取代反应的立体化学
一、SN1反应
. _+ B: b, O% S二、SN2反应
* q. U/ Y, F6 _  i% _$ ^/ P& N三、SN2反应和SNi反应
§5．3亲核取代反应的影响因素
一、反应物烃基的结构
( v& B1 }, y3 U# |9 _1．电子效应
2．空间效应
6 ~: @. n" w8 ^0 V% J& P# P二、亲核试剂
三、离去基团
/ i& P! w. P3 Z2 i四、溶剂的性质
§5．4邻基参与
一、n参与
" I; j  G, c% o, Q( c* b2 P二、π参与
1．C—C双键参与作用
) M' L) j3 Z7 z# p& \, i1 i4 N2 w2．环丙基的参与作用
1 x; }9 i! @* q/ H& z0 l3．芳基参与作用
§5．5亲核取代反应实例
. c' Y6 [5 \  I" c! q一、醇及相关的含氧化合物
二、硫醇和有关C—S键化合物
. g5 |+ W7 a4 [三、卤代烷和c—x键化合物
8 ~9 q5 f( }5 b: w% r四、胺及相关的C—N键化合物
五、C—H键的形成
- `) M% V/ ]! p! d8 s& c7 b  w六、C—C键的形成
§5．6亲电取代反应
一、亲电取代反应历程
二、影响亲电取代反应历程的因素
1．反应物结构
2．离去基团
3．溶剂效应
三、亲电取代反应实例
1．氢交换反应
) O' ?  J0 Y) O( B- N$ B8 k2．双键的迁移
% U% V- ~, j' N" X3．含碳离去基团的反应
3 _1 H3 p9 u2 H7 P* }3 q& a4 Z) n习题
第六章 芳香性和芳香化合物的取代反应
. p7 z+ r& F; N1 H6 j" k8 ?§6．1芳香性
一、芳香化合物的特点
二、Huckel4n+2规则
& S6 |% U5 C7 K0 Q4 K5 p2 |3 X: O( O三、单环π体系及轮烯
- x! a- C! R5 ]+ f4 l9 M4 @1．小环芳香结构
8 v; B, ~! b( [& g2．中环芳香结构
3．大环芳香结构
四、多环芳香结构
$ H' Q/ E: @* y' v/ a1．多苯稠环体系
2．奠(azulene)
7 m( [2 N: L' H! c9 x' r# {五、杂环π体系的芳香性
六、同芳香性
8 N" }" c+ Z8 F6 P§6．2芳香亲电取代反应
8 g5 J- z+ u. \1 _一、反应历程
二、亲电体的活性
三、定位效应和反应活性
# R. B3 a$ j, J: `3 \1．邻对位定位基和间位定位基
2．定位规则的解释
3．一个以上取代基的定位效应
/ ~( j5 B. }! y" L# p& F+ f. g0 L4．分速率因子
5 W4 x- M3 {9 b5．影响邻、对位产物比的因素
1 C! g! H  H# _$ h% u" v' Y四、早期和晚期过渡态
五、芳香亲电取代反应实例
1．氢交换
( D# i2 ?8 o6 ]5 V$ w3 ^2．硝化
; I# l7 `  m8 \6 e% Q3．卤化
5 z' N- N0 E( U+ |, p4．磺化
5．Friedel—Crafts烷基化反应
6．Friedel—Crafts酰基化反应
  V+ r, U" H+ @§6．3芳香亲核取代反应
一、反应历程
- U5 b3 \. V$ ?1．中间体络合物历程
; F+ o& r8 D" E2．重氮盐SNl历程
3．苯炔历程
二、反应活性
1．反应物结构的影响
2．离去基团的影响
3．进攻亲核试剂的影响
; a# c! P2 N1 B& T' u; x习题
1 b4 A" ~+ h$ w7 S( t3 K7 w第七章 碳一碳重键的加成反应
. R; r" `# o; X" K1 l" G( I§7．1亲电加成反应
2 m  j9 N# {  q4 \( V; T/ i8 r一、反应历程
1．双分子亲电加成反应AdE2
2．三分子亲电加成反应AdE3
4 w8 @2 g" @2 z4 o& ~/ }4 ]二、亲电加成反应的立体化学
1．反应机理和立体化学
6 s/ Z2 m/ m" }0 |) I9 S2．影响亲电加成反应立体化学的因素
3 j9 S; Y9 z/ B8 v3 X三、取代基的性质对烯烃加成反应的影响
1．加成反应的方向
2．烯烃的反应活性
四、共轭烯烃的加成反应
- }3 P3 G, W8 B! Y4 ~§7．2亲电加成反应的实例
" \* ]8 x/ S! I; M一、烯烃与卤化氢的加成反应
二、烯烃与卤素的加成反应
三、加次氯酸
7 L1 O. M8 E. z6 W9 W四、酸催化水合
五、加碳正离子
- D9 _) C( Z( T) |! r- _六、硼氢化反应
9 G, Z6 e  y$ C& j* {" g8 j七、汞氧化反应
# }1 ?! L" O* s" a" Q§7．3亲核加成反应
( _  s* ^  c7 n一、烯烃的亲核加成
/ U' B% D* F- i! I* p二、炔烃的亲核加成
' u8 C* h$ {! B. x习题
6 k. y8 G7 [9 K: n* L' h+ U4 ^6 i第八章 碳一杂重键的亲核加成
! a3 K( J' K. o1 U7 c§8．1醛、酮的亲核加成反应
一、反应历程
) L( }; x4 |) [8 T+ i8 e/ D: |& \二、醛、酮的反应活性
# I7 z" k% z  }  t4 i: i1．影响醛、酮活性的空间因素
2．影响醛、酮活性的电子效应
三、醛、酮亲核加成反应的立体化学
四、醛、酮的亲核加成反应举例
1 q  R0 @; _4 r3 e4 X# {" s1．与杂原子亲核试剂的加成反应
2．与碳原子亲核试剂的加成一消除反应
1 U9 p" Z! b9 T9 S2 b$ P! s3．与氮亲核试剂的加成一消除反应
& b) P& H; L- n) S- K3 r* F% O§8．2羧酸及其衍生物与亲核试剂的加成
一、反应历程
) @( r3 r3 \! W( F& _二、结构与活性
4 }, a" W1 i& b0 U- V# l9 `三、反应举例
1．酯化与水解
2．酯化和合成酰胺的反应
4 t6 L7 K* X( I6 r3．酯交换反应
+ f9 C6 c! b- s4．酯缩合及其有关反应
§8．3α,β一不饱和羰基化合物的亲核加成
# A% ~+ g4 l4 N一、反应历程
二、影响加成方式的因素
1．反应物
5 @4 ^, \9 k, u) s6 f' k5 z2．亲核试剂
3．温度
# y: t% j7 b! k8 D+ q) k, ]4 X三、应用
§8．4碳一氮重键的亲核加成
4 T9 G) [& x5 s7 C9 e* B* T8 C一、亚胺的亲核加成
$ O/ X& c* X, A. L' d0 |二、腈的亲核加成。
- y5 x( J2 _3 z' A) Z1．腈的水解
- Z) q: P( E) ]8 E$ y/ x2．ThorDe反应
主要参考文献
习题
8 Z" }/ z2 t9 D8 P$ M% h8 v6 x* a第九章 消除反应
§9．1消除反应的历程
8 h: u5 p( f+ A; y8 k+ U一、双分子消除(E2)反应历程
二、单分子消除(E1)反应历程
三、共轭碱单分子消除(E1cb)反应历程
; m7 g  o' _4 a* {9 h2 J§9．2消除反应的取向
一、消除反应的一般规则
  j1 B+ ?9 e" U  [5 a, ^* W1．Savtzeff规则
2．H0fmann规则
( k: o8 o3 g: e6 Z4 E二、反应历程与消除反应的取向
§9．3影响消除反应的因素及消除反应与
6 Q: w& T6 F  \, n% h# c2 C, F" ~取代反应的竞争
一、反应物的结构
9 y5 Z: Q$ V& Y; e5 s二、碱的影响
7 a6 _$ [. ~0 O" K3 L: X( C: e三、离去基团的影响
四、溶剂的影响
五、温度的影响
§9．4消除反应的立体化学
一、E2反应的立体化学
! I- `* T: z, _$ d* A7 w二、E1反应的立体化学
三、E1cb历程中的立体化学
6 ^2 Y1 a4 f6 v% C9 _2 k' X§9．5热消除反应
一、热消除反应的历程
1．环状过渡态历程
4 L) ~8 Z1 M' {2．自由基历程
二、热消除反应的取向
三、热消除反应举例
1．羧酸酯的热消除反应
: B" n& H8 }% J0 N/ f4 S2 a2．cope消除反应
! e( ~7 T' P' k. ^5 u3．Chugaev反应
, }: z% ]; A, p1 K+ E" U( o习题
第十章 自由基反应
+ f# \) C/ x4 ^. B! M§10．1自由基的产生和活性
……
6 U/ y6 c) u( J第十一章 氧化还原反应
第十二章 分子重排反应
第十三章 周环反应
第十四章 有机化学定理和半定量理论
习题参考答案及提示

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